pkg_resources.DistributionNotFound: pip==1.5.4

Se você está tentando atualizar ou instalar o pip ou algum outro pacote Python e está encontrando um erro parecido com este, experimente seguir estes passos para reestabelecer seu funcionamento (e atualizar sua versão):

# Livre-se dos pacotes que podem estar com problemas 
python -m pip uninstall -y setuptools
python -m pip uninstall -y distribute
# O comando a seguir deverá falhar agora
python -c "import pkg_resources"
# Reinstale os pacotes removidos e o pip
python -m pip install -U --force-reinstall setuptools
python -m pip install -U --force-reinstall pip
# Verifique se está tudo igual e funcionando
python -m pip --version
pip --version
pip list

Consegui essas informações com o usuário Ivoz nesta issue no projeto do pip no GitHub.