Se você está tentando fazer um pip install virtualenvwrapper, por exemplo, ou de algum outro pacote que depende do six, pode encontrar o seguinte erro no OS X El Capitan, macOS Sierra ou em diante:

OSError: [Errno 1] Operation not permitted:

Esse erro acontece por causa das novas políticas de segurança do sistema (algo relacionado ao rootless). Como o macOS mantém uma versão mais antiga do six e alguns pacotes pedem que ela seja atualizada, pode ser que você não consiga fazer isso se estiver com o modo rootless habilitado.

Você pode tentar fazer o seguinte workaround enquanto estiver instalando o pacote desejado, mas não é certeza que dará certo.

pip install --ignore-installed six

No meu caso, eu só usei pra instalar o virtualenvwrapper. Todos os outros pacotes que preciso instalar eu acabado fazendo isso dentro de um virtual environment, ou seja, não tenho esses mesmo problemas que tive com o Python do sistema.

Consegui essas informações com o usuário dstufft nesta issue no GitHub do projeto pip.